Высшим должностным лицом Калининградской области является Губернатор [4].

Первоначально эта должность именовалась глава администрации Калининградской области. Первый глава администрации Калининградской области Ю. С. Маточкин был назначен Указом Президента РСФСР от 21 сентября 1991 г. В Уставе Калининградской области, принятом 28 декабря 1995 г., в качестве высшего должностного лица области был указан уже глава администрации (губернатор). С 1996 г. глава администрации (губернатор) Калининградской области не назначался, а избирался на основе всеобщего равного и прямого избирательного права при тайном голосовании на срок четыре года, а с 2000 г. — на срок пять лет (не более двух сроков подряд). В 1996 г. губернатором области был избран Л. П. Горбенко, в 2000 г. — В. Г. Егоров.

С 2004 г. высшие должностные лица субъектов Российской Федерации наделялись полномочиями законодательными собраниями субъектов Федерации по представлению главы государства (Президента РФ). Калининградская областная Дума по представлению Президента Российской Федерации В. В. Путина 16 сентября 2005 г. наделила полномочиями главы администрации (губернатора) области на пятилетний срок Г. В. Бооса. Инаугурация Г. В. Бооса состоялась 28 сентября 2005 г.

В редакции Устава области от 29 сентября 2005 г. должность главы администрации (губернатора) была заменена на должность Губернатора Калининградской области.

Двадцать третьего августа 2010 г. Президент России Д. А. Медведев на безальтернативной основе внес в Калининградскую областную Думу для наделения полномочиями Губернатора области кандидатуру Н. Н. Цуканова. Калининградская областная Дума наделила Н. Н. Цуканова полномочиями Губернатора области на срок 5 лет 30 августа 2010 г. Он официально вступил в должность 28 сентября 2010 г.

Тринадцатого сентября 2015 г. в Калининградской области состоялись выборы Губернатора, проводившиеся в соответствии с изменениями в федеральном законодательстве, вернувшими с 2012 г. прямые выборы губернаторов. На второй срок был избран Н. Н. Цуканов, получивший 70,41 % голосов избирателей. Он официально вступил в должность Губернатора Калининградской области 21 сентября 2015 г.

Двадцать восьмого сентября 2016 г. Н.Н. Цуканов ушёл в отставку с поста губернатора Калининградской области по собственному желанию и был назначен полномочным представителем Президента Российской Федерации в Северо-Западном федеральном округе Указом Президента Российской Федерации от 28.07.2016 г. №364. Временно исполняющим обязанности губернатора Калининградской области стал Е.Н. Зиничев. 

Шестого октября 2016 г. Е.Н. Зиничев ушёл в отставку с должности исполняющего обязанности губернатора Калининградской области по собственному желанию, в связи с семейными обстоятельствами. А.А. Алиханов назначен временно исполняющим обязанности Губернатора Калининградской области до вступления в должность лица, избранного Губернатором Калининградской области Указом Президента Российской Федерации № 529. Одиннадцатого сентября 2017 г. в Калининградской области состоялись выборы Губернатора, на которых А.А. Алиханов получил 81,06% голосов избирателей. Двадцать девятого сентября 2017 г. А.А. Алиханов вступил в должность Губернатора Калининградской области.